顧客を想うからこそ越境する。インサイドセールスの進化「MD」とは プレイド高橋哲也・井上直 #THELEADERS

現場で活躍するインサイドセールスのキーマンに、SALES ROBOTICSの冨田貴徳が取材する連載企画「THE LEADERS」。

今回のゲストは、株式会社プレイドの高橋哲也さんと井上直さんです。

プレイドはCX（顧客体験）プラットフォーム「KARTE」をはじめとしたプロダクト群やプロフェッショナルサービス「PLAID ALPHA」を提供し、業界問わず多くの企業を支援しています。そんな同社の事業成長を支えるのが、「Market Development（以下、MD）」組織です。

THE MODEL型の分業体制から脱却し、業界特化のアウトバウンド戦略へと舵を切ったプレイド。いかにして新たな組織を立ち上げ、エンタープライズ攻略という高い壁に挑んでいるのかを、お二人に伺いました。

（執筆：サトートモロー　編集・音声編集：三原里桜　撮影：小林 一真）

顧客中心経営から逆算したアウトバウンド組織への変革

冨田：
まずは、お二人の経歴について教えてください。

高橋：
新卒からIT業界で営業を担当し、エンタープライズとミッドマーケットの両方を経験しました。2022年の1月にプレイドへ入社しました。前職ここでは主に、インターネットのネットワークインフラや※データウェアハウスを販売していました。

その過程で、私が提供するデータが世の中にどう還元されるのかを知りたいと思い、プレイドに入社しました。現在はMD Unit（以下、MD）という、一般的に※BDRと呼ばれる活動を行う ような組織のマネージャーをしています。

井上：
私は2023年の10月に入社しました。キャリアとしては経理の仕事から始まったのですが、トップラインを伸ばす領域に携わりたいと考え、前職であるセレブリックスに転職しました。そこではSaaS企業を中心に営業支援を担当しましたが、より当事者として会社の売上に貢献したいと思い、MDのメンバーとしてプレイドに入社しました。

冨田：
プレイドといえば、これまで一貫して「CX（カスタマーエクスペリエンス）」というキーワードを発信している印象が強いです。そして今回は、お二人の所属組織名でもある「MD（Market Development）」が大きなキーワードになりそうですね。プレイドは現在、どのようなお客様との取引が多いのでしょうか？

高橋：
当社は現在、業界問わず多くのお客様にご契約いただいており、特定の業界に絞っているわけではありません。ただ、「KARTE」がもともとWebサイト上でのクーポン配信といったWeb接客支援から始まったこともあり、アパレル業界のお客様の比率が少し高めかもしれません。

冨田：
お二人が所属するMDは、どのようなミッションを担っているのでしょうか？

井上：
“対顧客企業”と”対自社”、二つのミッションがあると考えています。そのうち、”対顧客企業”のミッションは、「お客様が成長するきっかけを最大化すること」で、そのための手法として商談の創出やイベントを企画しています。

“対自社”のミッションは、お客様自身がまだ気づいていない課題に気づき、成長できるきっかけを作る。それを達成することで、結果として自社の売上につながっていく。そんなイメージでミッションを捉えています。

高橋：
私たちのミッションは、お客様の先にいるユーザーが良い体験を享受できる、その土台を作ることだと考えています。

そして、MDのテーマは、新規・既存を問わず受注につながるパイプラインの創出です。
売上を伸ばすことを大前提に、それを実現する最短・最適のルートを、自分たちで考えて実行します。

例えば私たちは、商談を創出する際に社会の潮流やトレンドを踏まえた提案を心がけています。

「今のお客様にはこのデータの活用法が良いのではないか」
「この提案で世の中はこう変わっていくのではないか」

そうした大きな視点を持ち、パイプラインを作っていくことをミッションとしています。

冨田：
事前のミーティングでお聞きしたことで印象的だったのは、皆さんが「これをやってください」と明確に役割が定められていないという点です。会社の売上目標から逆算し、必要な手段を考え、最適なルートを選択し実行していく、非常に自律的な役割を担っていると伺いました。

プレイドのMDは一般的なTHE MODEL型の分業組織とは、どのような違いがあるのでしょうか？

高橋：
それをお伝えするにあたり、MDの成り立ちからお話しできればと思います。

この組織ができたのは2022年10月頃で、そのときはTHE MODEL型の組織体制でした。インバウンド対応とアウトバウンド対応、そして失注掘り起こしといった形で、シンプルに組織を分けていたのです。当時はマーケティングの広告予算もしっかり投資しており、お問い合わせの数も多く、そこからの受注も多かったので、それぞれの役割で成り立っていました。

しかし、それから1年半ほど経った頃、現在CGO（Chief Growth Officer）を務める桑野が着任し、組織を根本的に見直すことになりました。そして、組織を一つに統合し、アウトバウンド型の組織へと変革したのです。

冨田：
なぜアウトバウンド型に一本化されたのでしょうか。

高橋：
インバウンドでいただくお問い合わせは、もちろん目の前の課題を解決できます。しかし、「お客様の経営課題に対してアプローチし、本質的な課題を解決できているのか？」と問われると、答えはほぼ「ノー」でした。

そこで、アウトバウンドで経営層に対して「御社の課題はここにあるのではないか」と伝え、仮説ベースで案件を創っていくスタイルに切り替えたのです。

それに伴い、目標指標も大きく変わりました。THE MODEL型の時は商談件数だったのが、有効商談数に変わり、その後、※受注ACVをKGIとして追うことになりました。個々のメンバーはパイプライン創出金額をKPIとして、十数におよぶ業界に担当を分けて、ディープダイブしながら案件創出と受注を目指す活動へと変化していきました。

冨田：
お話を伺っていると、MDの変革は「受注がゴールではなく、契約がスタートである」という意識の表れのように感じます。特に、エンタープライズのお客様とのお取引が増える中で、契約後のサクセスまで見据えた動きが求められるようになったということでしょうか。

高橋：
会社としてビッグディール（大きな取引）を作りたいという想いは、もちろんあります。ただもう一つ、仕事の楽しさという観点になりますが、組織変革の過程で「自分たちで考えて提案した方が面白いじゃないか」という話も出ました。

インバウンドが主体的でないわけではありません。それでも、よりプロアクティブに仕掛けていく面白さ、戦略を作る面白さと大変さから生まれる仕事の楽しさは、また格別なものがあります。苦しい部分もありましたが、今となっては変えてよかったと思っています。

業界特化で価値を届けるMD Unitの活動実態

冨田：
MDの具体的な活動内容について教えてください。

井上：
私は自動車業界と旅行業界を主に担当しています。例えば自動車業界の場合、「今この業界で何が問題になっているのか」「それをプレイドはどう解決できるのか」と問いを立て、考えるところから始めます。そして、その認知を社内外問わず最大化し、契約というスタート地点に立っていただくためのきっかけ作りを行うんです。

認知を広げる活動として、業界特化のイベントを企画したり、展示会に出展したりします。自動車業界が主催する、モビリティショーやオートサロンに足を運ぶことも多いです。

このように、イベントや展示会、会食の場などの接点を通じたコミュニケーションを図りながら、お客様社内への正しい理解を、丁寧に深めていくことが大切なんです。

一般的なインサイドセールスは、まず商談を取りにいくことがミッションになると思うんです。でも私たちは、「きっかけを最大化するために何をすべきか」から逆算して動く。だから、決まったやり方というものがなく、そこが難しいところでもありますね。

冨田：
エンタープライズのお客様とのコミュニケーションでは、「話すトピックに困る」という悩みをよく聞きます。すぐに商売の話ができるわけでもなく、自社プロダクトの価値提供だけでは話が続かないと。井上さんは業界全体のトピックを深く理解し、プレイド社内だけでなくお客様にもその認知を広げていくというアプローチを取っているんですね。

井上：
自動車業界は、これまでプレイドとして深く踏み込めていなかった領域であり、新しい関係を作っていかなければならなかったんです。

その場合、まずはプロジェクトの旗振り役となってくださる方と、ときにはサウナなどの共通の趣味やプライベートな交流なども通じて、とにかくお相手の方を知る、話しやすい関係性を創るところから始めることもあります。何が最適かを常に自分で考え、逆算し続けています。

冨田：
その自由な活動を、組織として承認し、推進するカルチャーも素晴らしいですね。しかし、非常に難しくなかったですか？

高橋：
そうですね。アウトバウンド中心の活動に切り替えた直後の四半期は、活動が全くうまくいきませんでした。それでも、「このままじゃダメだ」とメンバーが考え直す過程で、少しずつ変化が生まれていったのです。

例えば、あるメンバーはアプローチしていた企業の役員が登壇される外部イベントに参加し、実際にお話しされていた内容を踏まえた手紙をしたためて送り、商談へとつなげました。別のメンバーは、担当するメディア領域の業界構造やリレーションマップをFigmaで可視化し、どこをどう開拓すれば影響が広がるかを戦略的に考え、アクションを起こしていきました。

そうした個々の主体的な動きが積み重なり、数字が伴わない苦しい時期を乗り越えて、半年ほどかけて少しずつ形になっていきました。

冨田：
胆力が必要な仕事を積み重ねてきたのですね。ここまで社外の活動についてお聞きしましたが、社内に対してはMD Unitはどのような取り組みをしているのですか？

井上：
いろいろありますが、一つは「新しいことをやって共有すること」です。

桑野からは日々、「今はできていないけれど、プレイドがやるべきこと」を色々とアドバイスされます。それをまず、自分たちが「ファーストペンギン」として試してみて、結果や学びを社内に還元していくんです。

そうすると、他のメンバーも「できるんだ」と分かって真似し始め、アドバイスを求めに来るようになります。そのサイクルを作ることで、社内にポジティブな雰囲気を醸成していくことを意識しています。

トピックを通じてコミュニケーションをすることは、社内のモメンタムを生むうえでとても大切だと考えています。だからこそ、トピックの内容や質には常にこだわっていますね。

冨田：
社内に良質な情報を還流させて、コミュニケーションが生まれるようにしているのですね。自動車業界の例がありましたが、業界にフォーカスした取り組みのエピソードを教えてください。

井上：
MD Unitが主体になって、業界特化のイベントを定期的に開催したことです。ここではエンタープライズの今までタッチできなかった部署や役職の方と、接点を得ることができました。
その結果、これまで見えなかった業界の課題などが発見でき、情報を社内に共有することで新しい施策への挑戦にもつながったんです。

冨田：
他社の事例で言えば、インサイドセールス中心のオフラインイベントに近いイメージでしょうか。プレイドが開催する業界特化のイベントは、どのような特徴や他社との違いがあるのでしょうか？

井上：
大きく異なるのは「目的とマインド」だと思います。インサイドセールスが主体のイベントとなると、見込み顧客の獲得が主なテーマになると思います。しかし、私たちのイベントは、例えば「自動車業界からどうプレイドの認知を獲得し、“きっかけ”を最大化するか」という最終目的から逆算して設計しているんです。

今はイベントという形式を取っているだけで、目的によっては会食でもいいし、いきなり商談でもいいかもしれない。目的から逆算して動くことが大前提で、そこで得たナレッジをチームで共有していることも大切にしています。

参加するメンバーには、お客様への接し方や話す内容を事前にセットアップしてもらうので、コミュニケーションの仕方もその都度変わります。また、イベントは現場の責任者クラスくらいまでの方が、気軽に情報交換して楽しんでもらえる場になるよう意識しています。

イベントの根本にあるのは、Giveの精神です。見込み顧客獲得ではなく、「自動車業界の課題を解決しに行くプラットフォーマーとしてプレイドを認知してもらう」ことを優先しています。

冨田：
イベントへの誘致は、どのように行っているのですか？

井上：
考えられるすべての手段に、泥臭く取り組みます。電話やメール、LinkedInでのアプローチはもちろん、既存のお客様を通じて「〇〇部門の方向けのイベントを実施するので誘ってもらえないですか？」と声をかけたり。パートナー企業様と連携して、私たちが接点を持てていない層にアプローチしてもらうこともあります。

冨田：
「インダストリーエグゼクティブ」というキーワードも事前にお伺いしていましたが、今のお話で皆さんが、想像以上に泥臭く業界課題に向き合って業界に特化した営業活動をされていると感じました。

それでいて、商売気を出さず、業界の課題解決という大きな問いに立ち向かう姿勢が、組織の前提としてあるのが本当に素晴らしいです。MDとして日々活動する中で、やりがいを感じる瞬間は何ですか？

井上：
お客様のためになると思って描いた提案が実現し、契約という形でスタートに立つ瞬間です。インバウンドからアウトバウンドに活動が変わったことで、アポイントメント獲得や、提案内容の精査など、あらゆる活動の難易度が高まりました。乗り越える壁も高ければ、契約に至るまでに解決すべき問題も多い。

そうした取り組みの一つが実を結び、お客様から「このプロジェクトに本気で懸けているので、一緒にやっていきましょう」って言ってもらう。その瞬間に、やっぱりやりがいを覚えます。

冨田： 
お客様の課題を解くための問いと議論から始まって、コミュニケーションを経て確信を持ち、ご提案しながら一緒に歩んでいく。そういうプロセスが営業活動の中で描けるというのは、率直に羨ましいなと思います。

井上：
ちなみに、私たちだけで解決しなくていいとも思っているんです。お客様の課題の中には、どうしても自分たちのケイパビリティだけでは支援が難しいものもあります。そういう時は、他社のサービスと「KARTE」をかけ合わせることで、課題解決ができないかを模索したりもします。

高橋：
自分たちがアセットを持っていなければ、パートナーも含めたソリューションで提案する。自分たちで解決策を見つけていく自由度があるのは、当社のMDの面白い点だと思います。

組織全体が連携するハブとしての役割

冨田：
MD Unitはある意味で、インサイドセールスの次なる進化の形を示していると感じました。リードマネジメントにとどまらず、アライアンスやイベント企画、お客様とのコミュニケーションや課題解決まで担当している。マーケティング、フィールドセールス、パートナーセールスなどさまざまな組織の役割を越境されているように私からは見えました。

それぞれの組織との棲み分けや、コミュニケーションはどうしているのですか？

高橋：
MDはハブとなる役割で活動しています。例えばマーケティングティングとの関係で言うと、全社規模のイベントはマーケティングチームが企画しますが、全業界を網羅するには限界があります。そのため、業界特化の取り組みなどはMD Unitが主体的に担当します。

境界線が明確に決まっているわけではないので、マネージャーがコミュニケーションしながら調整している感じです。

冨田：
高橋さんが各組織長とのコンセンサスを取りながら、井上さんは活動の実務と数字のマネジメントを担っているということですね。

高橋：
そうです。ただ、そこのリソース配分が難しくて……。越境して動けることがやりがいでもありますが、それがウィークポイントにもなりうるとは感じます。

冨田：
そうなんです。イベントやお客様とのコミュニケーションは、仕事をした気持ちにはなりやすいですが、そうした活動はパイプライン創出からは遠いところにある。

正直、ここまでのMD Unitの活動を聞いていて、「マネジメント、すごく難しくない？」と感じていました。

高橋：
難しいです。だからこそ、「イベント実施後にどんな状態であるべきか」「パイプへの影響をどう仮定しているか」など、出口のプランを複数持つことが大事だと思っています。その出口設計の支援も、私の役割です。

冨田：
「数字のマネジメント」という観点で、何か勘所のようなものってあるんでしょうか。

高橋：
ハイレイヤーの方とコミュニケーションを取ることと、彼らと同じ視座に立つことです。

業界の知見はもちろん、企業内の情報をできるだけ多く集める。一般社員の方や課長、部長クラスの方にもアプローチして情報に少しでも触れる。それらを整理して仮説としてぶつける。この地道な活動の繰り返しが、最初の壁を超えるポイントだと考えています。

井上：
私は、「いかにキーマンとなる方と接点を持ち、関係構築ができるか」だと思っています。

冨田：
そもそも相手がキーマンであるかはどう見極めていますか？

井上：
その人と会う前であれば、ネット上の情報から過去に何かを推進した実績があるかを調べます。いろいろな人に「この話、どなたなら進められそうですかね？」と聞き回ることも重要です。実際に会ってからは、その方の琴線に触れられるような話題を投げかけ、本音で話せる関係を築けるかどうかを観察します。

高橋：
キーマンを探すためにも、特定の企業に対してコミュニケーションラインを複数持っておくことは大事だと思いますね。

冨田：
ABMが体系化されて久しいですが、表側にはなかなか出てこない愚直な活動に、お二人は取り組んでいるのだと感じさせられました。ロールやレイヤーをまたいで、一社に対して何人と会えているか、誰からどんな話が聞けているかが、今も昔も重要だと再認識できました。

その活動を成功させるには、業界ごとの課題抽出や仮説立案など、部門を越えた社内コミュニケーションが不可欠だと思いますが、実現するうえで、組織として一番重要なことは何だと思いますか？

高橋：
経営陣が変わることじゃないでしょうか。

桑野は決して、メンバーに「すぐ受注しろ」とは言いません。むしろ、顧客起点でどれだけ考えられているか、どういうプロセスを経てその提案に至ったのかを、ものすごく細かく見ます。そうしたトップの姿勢が、時間をかけてメンバーに浸透していったんです。

もちろん、量が大事な時期も必ずあります。桑野とも、「この時期までは数を追うが、このタイミングからはエンタープライズ受注を本気で目指す」といった話をしますから。切り替えるタイミングを明確に決めて、すり合わせることが重要だと思います。

冨田：
それを決めるにあたって、お客様の解像度や現場の連携も重要ですよね。井上さんは商談に同席することも多いのですか？

井上：
はい。桑野はよく、「フィールドセールスは車の運転手で、ハンドルを握っている。インサイドセールス（MD）は助手席にいる」と両チームの関係を例えています。

運転手は目の前の道を熟知していますが、運転に集中しているのでどうしても視野が狭くなりがちです。助手席にいる人は、「あと100m先で右に曲がるから準備して」と広い視野で運転手をサポートできます。見る観点が違うからこそ、お互いを補完し合うという観点で、商談に同席するようにしています。

思考停止が最大の失敗。試行錯誤の道のりで得た学び

冨田：
プレイドのMD Unitは、これからのレベニュー組織の一つの形を体現しているように感じます。一方、今の形となるまでの数年間で、数え切れないほどの失敗や苦労があったのではないでしょうか。これからプレイドのような活動を目指す方々のために、「ここだけは気をつけるべき」というポイントがあればぜひ教えてください。

高橋：
マネジメントの観点では、KPIの一つ下に具体的な指標をちゃんと作っておくべきだったという失敗があります。私たちはパイプライン創出金額をKPIに設定し、活動の自由度を上げたのですが、その手前で指標となる数字が何もなかったんです。その結果、プロセスがブラックボックス化してしまいました。

商談獲得率、実施率、有効商談化率、フェーズアップ率……。何か一つでもいいので、日々の電話などの活動量を少しでも測るための、コントローラブルな指標はあった方がいいと思います。

井上：
現場目線でお話しすると、シビアな言い方をすれば去年一年（2025年）は失敗の連続でした。目標を達成できなかったんです。

MD Unitとして本格的に「受注ACVを追う」となった最初の年だったのですが、エンタープライズ企業の攻略に苦戦しました。特に最初の半年で苦戦すると、リードタイムを考えても、その期での達成はほぼ絶望的になります。

そうなった一番の原因は、思考を止めてしまった瞬間があったことに尽きるかなと思います。インバウンドからアウトバウンドに変わり、狙うべき企業の難易度が上がり、売るべき商材も高度化し、さらに経営イシューに紐づけて提案しなければならない。変化のスピードが速い中で、考え続けることをやめてしまうタイミングがありました。

ACVという遅行指標を追っていると、日々の活動がなかなか結果に結びつかず、目の前に小さな成功体験もない。その状態で、腐ってしまうというか、投げやりになってしまうタイミングがあったんです。

一瞬でも考えるのをやめてしまうと、それが大きく響いてしまう。一人で抱え込まず、チームで取り組むことの重要性を痛感した一年でした。

高橋：
チームみんなでやろうと、同じ方向を向くことが何より大事ですね。

冨田：
非常に生々しいお話ですね……。

主体的なチャレンジを歓迎する組織へ

冨田：
最後に、今後の目標や、どんな方と一緒に働きたいかについてお聞かせください。

高橋：
組織の今後で言うと、もう少し組織を細分化していきたいと考えています。エンタープライズとミッドマーケットなど、組織を区分けしてそれぞれスケールできれば面白いですし、MRRなどの観点で会社により貢献できると思います。

一緒に働きたい人で言うと、やはり主体的にチャレンジできる方ですね。当社のMD Unitには、IT業界の経験がないメンバーも多いんです。主体的に勉強し、周りに質問し、「絶対に達成する」という強い気持ちを持っている。そうした方となら、一緒にお客様や会社のために頑張れるんじゃないかなと思っています。

井上：
展望としては、去年の失敗を今年は必ず成功に結びつけたいです。まだまだ個人としてもチームとしても発展途上なので、まずは足元を固め、成果を最大化していきたいと考えています。

一緒に働きたいのは、考え続けられる人です。それには、「今をこう変えたい」「これを成し遂げたい」という明確な意志が必要だと思います。現状を変えたい、何かを成し遂げたいという強い思いを持った方と、ぜひ一緒に働きたいです。

冨田：
MD Unitの取り組みは、インサイドセールスの次なる進化の一つの形だと感じられるほど、参考になる取り組みが多数見られました。一方で、活動の難易度は非常に高く、経営陣の意思決定やチームで動くマインドなど、数多くの前提を揃えられるかが重要というのが、痛いほどわかりました。

高橋さん、井上さん、本日はありがとうございました！

今回の「THE LEADERS」は、お楽しみいただけましたか？本シリーズでは、今後も各業界で活躍するインサイドセールスのリーダーをお招きして対談を行います。次回もぜひ、ご覧ください。

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